Nacido el 16 de enero de 1940, en el barrio Dulces Labios de Mayagüez, Roena da sus primeros pasos en el arte montando rutinas de baile con su hermano Cuqui en La Sultana del Oeste. Cuando Roberto contaba con nueve años de edad, su familia se radica en Santurce, donde los hermanos continúan puliendo sus rutinas de mambo y cha-cha-chá, deleitando al público asistente a concursos de talento. Ello daría paso a su contratación para presentarse semanalmente en el programa de televisión "La Taberna India" del Canal Dos. Durante una de las grabaciones, el percusionista Rafael Cortijo ve a Roena en acción. Corría 1956 y Roena era entonces un adolescente de 16 años. Cortijo necesita un bongocero para el conjunto que estaba formando. Visualizando a un bongocero que pudiera bailar y tocar el cencerro a la vez, es el propio Cortijo quien le enseña a Roberto a tocar dichos instrumentos. Es así como, por siete años, Roena forma parte de Cortijo y su Combo, con Ismael Rivera como cantante. Con esa agrupación, recorrieron los escenarios principales de los Estados Unidos, Europa y Sur América. Valga señalar que es el Combo de Cortijo, compuesto mayormente por músicos de la raza negra, el primero en lograr acceso a tarimas donde sólo se presentaban artistas blancos, en y fuera de Puerto Rico. Nace la Leyenda